Elektrofilná adícia

Z Encyklopédia zdravotnej sestry

V organickej chémii, reakcia elektrofilnej adície je adičná reakcia, kde v chemickej zlúčenine väzba pí je nahradená vznikom dvoch kovalentných väzieb. V elektrofilnej adičnej reakcii obvyklé substráty majú dvojitú alebo trojitú väzbu uhlík-uhlík.

Y-Z + C=C → Y-C-C-Z

Hnacou silou tejto reakcie je formácia elektrofilu Y⁺, ktorý tvorí kovalentnú väzbu s elektrónovo-bohatou nenasýtenou väzbou C=C. Kladný náboj na Y sa transferuje na väzbu uhlík-uhlík.

Krok (1) Y⁺ + C=C → Y-C-C⁺-

V kroku 2 elektrofilnej adície sa pozitívne nabitý sprostredkovateľ (intermediate) zlučuje s (Z), ktoré je elektrónovo-bohaté na tvorbu druhej kovalentnej väzby.

Krok (2) Y-C-C⁺- + Z → Y-C-C-Z

Krok 2 sa nachádza i v SN1 reakcii. Presná povaha elektrofilu a povaha pozitívne nabitého sprostredkovateľa nie je vždy jasná a závisí na reaktantoch a reakčných podmienkach.

Vo všetkých asymetrických adičných reakciách na uhlík je dôležitá Regioselektivita a často sa určuje Markovnikovým pravidlom. Zlúčeniny organoboránu dávajú anti-Markovnikove adície. Elektrofilný atak na aromatický systém pôsobí reakciu zvanú elektrofilná aromatická substitúcia skôr než adičnú reakciu.